蔣介石這個人很有趣，他有令人吃驚的“兩多”：一是發跡前的辭職多，二是發跡后的兼職多。此“兩多”，皆為當時之冠。

    蔣介石早期追隨孫中山時，得到的多為參謀長、參軍一類不掌握實際權力的職務。在孫中山的安排下，蔣介石先后擔任過居正的參謀長，孫中山總統府參軍，陳炯明的作戰科主任，許崇智的參謀長，孫中山大元帥行營參謀長等職。

    1918年3月，蔣介石任陳炯明的粵軍總司令部作戰科主任，1918年7月，蔣介石覺得前途不大，就向陳炯明提出辭職，陳炯明竭力挽留，向蔣介石表示“粵軍可百敗而不可無兄一人”。陳炯明沒看錯人，最后他果真敗于他甚為看重的蔣介石之手。

    1918年秋，蔣介石任粵軍第二支隊司令駐閩。因受粵軍將領排擠，他常離職滯居上海，曾與張靜江、陳果夫、戴季陶等合伙做交易所投機生意。

    1922年4月，陳炯明準備叛變，向孫中山辭粵軍總司令和廣東省長之職。孫中山照準。與陳炯明私交甚好的蔣介石不知陳意，還去找孫中山為陳炯明說情。當然這個情無法說成，蔣介石一氣之下便也辭職。在回滬船上還“義薄云天”地給陳炯明寫信：“中正與吾公共同患難，已非一日，千里咫尺，聲氣相通。”

    可陳炯明與孫中山公開叫板后，蔣介石立即與陳劃清界限不共戴天，堅定地站到孫中山一邊。孫中山避難于永豐艦，蔣去廣州登艦侍護四十余日，取得孫的信任和器重。蔣介石專門寫了《孫大總統廣州蒙難記》一書，孫中山在此書的序言中寫道：“介石赴難來粵入艦，日侍余側，而籌策多中，樂與余及海軍將士共生死。”

    但令孫中山頭痛不已的是，蔣介石脾氣暴躁，心高氣傲，動輒辭職不干，常常是未獲批準就拂袖而去，誰去電報也召他不回。諸如：

    1922年10月，孫中山任蔣為東路討賊軍第二軍參謀長，即許崇智的參謀長。但不到兩個月，蔣介石便以“軍事無進展”為由離職歸家，孫中山派廖仲愷持其手諭都未能挽留住去意甚堅的他。

    1923年6月，孫中山命蔣為大元帥行營參謀長。蔣到任不滿一月，又以不受“傾軋之禍”為由，辭職返回溪口老家，靜觀事態發展。

    1924年1月24日，孫中山委派蔣為黃埔軍�；I備委員長；剛一個月，蔣就以“經費無著落”為由辭去了籌備委員長之職。其實際原因是，他想到孫中山只是委任他為軍�；I備委員長，并沒有明確宣布他即為軍校校長，同時參與籌建的人中，有好幾位功高資深的，叫誰當校長還很難說。他一氣之下，于1924年2月21日留書請辭，連照面都不打便“拂然而行”。

    孫中山看了中央執行委員會轉來蔣介石的辭呈，便提筆在蔣的辭呈上批了這樣的幾句話：“該委員長務須任勞任怨，勉為其難，從窮苦中去奮斗，百折不回，以貫徹革命黨犧牲之主張。所請辭職，礙難照準。”

    據考證，自1918年7月辭去陳炯明的粵軍總司令部作戰科主任，至1924年2月辭黃埔軍�；I備委員長，短短的五年多，蔣介石先后辭而復職、職而又辭竟達十三次之多。

    執掌國民黨黨政軍最高權力后，蔣介石再創一項歷史紀錄，其兼任職務之多，堪稱舉世無雙。

    蔣介石大量兼職始于抗日戰爭時期。1938年，蔣介石擔任國民黨政府軍事委員會委員長和國民黨總裁兩職。1939年，汪精衛投靠日本，當上南京偽政權頭子。汪走后，蔣接任汪原來擔任的行政院長、國民參政會議長等職，集黨務、行政、軍事、議會四權于一身�？箲鸢四觊g，蔣介石兼職與日俱增，據初步考證統計，先后擔任五十多個職務。

    其時，蔣介石給人的印象是：大權獨攬，小權亦不放過。每逢重大戰役，他都要越級指揮至團、營，各級將領往往形同虛設。而且，蔣介石兼職之廣，令人瞠目結舌。除陸、海、空三軍統帥之外，還兼有中央農民銀行理事長、新生活運動委員會董事長等職，同時還出任童子軍總司令、三民主義青年團團長、中國童子軍總會會長、中國滑翔總會會長、留日同學會會長、中華復興總社社長、勵志社社長。

    蔣介石不愧是黃埔軍校校長出身，他特別愛兼任各種校長，如兼任中央大學校長、中央政校校長、中央青年干部學校校長、中央警官學校校長。他兼任的軍事學校校長多達二十多個，包括陸軍、航空、防空、化學兵、機械兵、通訊兵、憲兵等專業，一律由蔣擔任校長，另設教育長主持日常工作。

    對蔣介石如此熱衷兼職，他手下的文武官員均趨炎附勢，有的甚至無恥地勸進以討好老蔣。只有一人卓爾不群，發出不同的聲音，堅決反對蔣介石兼職過多，這個人就是以敢于直言著稱的張治中。